کربوهیدرات : طبقه بندی، ساختار و عملکرد

کربوهیدرات ها گروه بزرگی از ترکیبات آلی متشکل از کربن، هیدروژن و اکسیژن هستند که معمولاً می توانند به مونومرها برای آزاد کردن انرژی در موجودات زنده تجزیه شوند.

Carbohydrates از نظر جرم فراوانترین بیومولکول های موجود در بدن زنده هستند.
کربوهیدرات ها به عنوان ساکارید نیز شناخته می شوند زیرا بسیاری از آنها دارای وزن مولکولی نسبتاً کوچک با طعم شیرین هستند. با این حال، این ممکن است برای همه کربوهیدرات ها صادق نباشد.
فرمول تجربی کربوهیدرات ها Cm(H2O)n است که برای اکثر مونوساکاریدها صادق است. کربوهیدرات ها هیدرات های کربن هستند و به طور کلی به عنوان پلی هیدروکسی آلدئیدها یا کتون ها و مشتقات آنها تعریف می شوند.
Carbohydrates مولکولهایی هستند که به طور گسترده در بافتهای گیاهی و حیوانی توزیع شده اند و به عنوان ساختارهای اسکلتی در گیاهان و همچنین در حشرات و سخت پوستان عمل می کنند.
آنها همچنین به عنوان ذخایر غذایی در اندام های ذخیره گیاهان و کبد و ماهیچه های حیوانات وجود دارند. آنها منبع ضروری انرژی مورد نیاز برای فعالیت های متابولیکی مختلف موجودات زنده هستند.
گیاهان در مقایسه با حیوانات به طور قابل توجهی کربوهیدرات بیشتری دارند.
سایر پلیمرهای کربوهیدراتی مفاصل اسکلتی را روان می کنند و در شناسایی و چسبندگی بین سلول ها شرکت می کنند.
گلوکز، ساکارز، cellulose و غیره از شناخته شده ترین و مهم ترین کربوهیدرات های موجود در زمین هستند.

مونومر چیست؟

مونومر ساده ترین مولکولی است که واحد پایه پلیمرها را تشکیل می دهد. بنابراین به عنوان بلوک های سازنده پلیمرها در نظر گرفته می شود.

Monomers به مونومر دیگری متصل می شوند تا زنجیره ای از مولکول های تکرار شونده را با فرآیند پلیمریزاسیون تشکیل دهند.

Monomers می توانند ماهیت طبیعی یا مصنوعی داشته باشند. مونومرهای طبیعی اسیدهای آمینه و مونوساکاریدها هستند و نمونه‌هایی از مونومرهای مصنوعی وینیل کلرید و استایرن هستند.

پلیمر چیست؟

پلیمر ماده‌ای است متشکل از مولکول‌های بزرگ که از زیر واحدها یا مونومرهای تکرار شونده تشکیل شده‌اند.

Polymers از اتصال چندین واحد مونومر در فرآیندی به نام پلیمریزاسیون تشکیل می شوند.

Polymers مانند مونومرها می توانند هم مصنوعی و هم طبیعی باشند. پلیمرهای طبیعی شامل مولکول های زیستی مانند کربوهیدرات ها و پروتئین ها هستند، در حالی که پلیمرهای مصنوعی پلی استایرن و پلی وینیل کلراید هستند.

ماکرومولکول چیست؟

ماکرومولکول یک مولکول بزرگ است که از هزاران اتم تشکیل شده است که از پلیمریزاسیون زیر واحدهای کوچکتر به نام مونومر تشکیل شده است.

درشت مولکول ها از تعداد زیادی اتم تشکیل شده اند که توسط پیوندهای کووالانسی به یکدیگر متصل شده اند. این درشت مولکول ها با هم پلیمرها را تشکیل می دهند.

ماکرومولکول ها نیز دو نوع هستند. طبیعی و مصنوعی ماکرومولکول های طبیعی بیومولکول هایی مانند کربوهیدرات ها و لیپیدها هستند و درشت مولکول های مصنوعی پلیمرهای مصنوعی مانند پلاستیک و لاستیک هستند.

پیوندهای کووالانسی چیست؟

شکل: تشکیل اتیل گلوکزید از گلوکز و اتانول که کربن آنومری و پیوند گلیکوزیدی حاصل را نشان می دهد. منبع تصویر: AxelBoldt.

واحدهای مونومر کربوهیدرات ها توسط پیوندهای کووالانسی به نام پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل می شوند.

یک پیوند گلیکوزیدی بین گروه کربوکسیل موجود در کربن آنومری یک مونومر و گروه الکل موجود در مونومر دیگر تشکیل می شود.

پیوندهای کووالانسی در کربوهیدرات ها پیوندهای ویژه ای هستند که بیشتر شکل ترکیب پیچیده تر را تعیین می کنند، عمدتاً به این دلیل که این پیوندها از چرخش مولکول های خاص به سمت یکدیگر جلوگیری می کنند.

پیوندهای کووالانسی در کربوهیدرات ها بسته به ساختار اتم های کربن متصل به یکدیگر، پیوندهای α یا β-گلیکوزیدی هستند.

زنجیره خطی در یک مولکول کربوهیدرات شامل یک پیوند α-1،4-گلیکوزیدی یا یک پیوند β-1،4-گلیکوزیدی است. با این حال، انشعاب در کربوهیدرات ها به دلیل پیوند 1،6 گلیکوزیدی است.

قندهای کاهنده و غیرکاهنده

Reducing sugar یک قند یا یک مولکول کربوهیدرات با یک گروه آلدهید آزاد یا یک گروه کتون آزاد است که باعث می شود مولکول به عنوان یک عامل کاهنده عمل کند.

همه مونوساکاریدها به همراه برخی دی ساکاریدها و پلی ساکاریدها قندهای احیا کننده هستند.

در مورد سایر پلی ساکاریدها و دی ساکاریدها، گروه های آلدهید و کتون به شکل حلقوی متصل می مانند.

بیشتر قندهای کاهنده طعم شیرین دارند. این قندها را می توان با آزمایش هایی مانند تست بندیکت و آزمایش Fehling تشخیص داد زیرا نتایج مثبتی به این آزمایش ها می دهد.

نمونه هایی از قندهای کاهنده شامل مونوساکاریدها مانند گالاکتوز، گلوکز، گلیسرآلدئید، فروکتوز، ریبوز و زایلوز، دی ساکاریدهایی مانند سلوبیوز، لاکتوز و مالتوز و پلیمرهایی مانند گلیکوژن هستند.

قندهای غیر کاهنده چیست؟

قند غیر احیا کننده یک مولکول قند یا کربوهیدرات است که گروه آلدهید یا کتون آزاد ندارد و بنابراین نمی تواند به عنوان یک عامل کاهنده عمل کند.

Non-reducing sugars دارای گروه آلدهید و کتون هستند، اما در شکل حلقوی مولکول قند نقش دارند.

برخی از دی ساکاریدها و همه پلی ساکاریدها قندهای غیر احیا کننده هستند.

قندهای غیر احیا کننده طعم شیرین کمتری نسبت به قندهای احیا کننده دارند. این قندها را می توان با آزمایش هایی مانند تست بندیکت و تست فهلینگ نیز تشخیص داد زیرا به این آزمایش ها نتیجه منفی می دهند.

نمونه هایی از Non-reducing sugars شامل دی ساکاریدهایی مانند ساکارز، مالتوز و لاکتوز و پلی ساکاریدهایی مانند نشاسته و cellulose می باشد.

تشکیل پیوند گلیکوزیدی در اثر تراکم

فرآیند تشکیل پیوندهای گلیکوزیدی در کربوهیدرات ها یک واکنش تراکمی است که به این معنی است که یک مولکول آب در طول فرآیند تشکیل می شود.

واکنش تراکم بین گروه OH و کربن آنومریک یک قند تشکیل می شود.

این پیوندهای گلیکوزیدی در یک واکنش سنتز کم آبی تشکیل می شوند.

هنگامی که الکل به کربن آنومریک حمله می کند، گروه OH کربن با اتم اکسیژن مولکول الکل جایگزین می شود. گروه OH کربن و اتم H باقی مانده از الکل به شکل یک مولکول آب آزاد می شوند.

واکنش گلیکوزیلاسیون شامل جابجایی هسته دوست در مرکز آنومریک است. از آنجایی که واکنش در اتم کربن ثانویه با حمله هسته دوست های ضعیف (پذیرنده های قند) انجام می شود، اغلب از مکانیسم SN1 تک مولکولی پیروی می کند.

نتیجه پیوند گلیکوزیدی یک مولکول قند است که توسط یک گروه اتر به مولکول دیگر متصل می شود.

پیوند اتری تشکیل شده دارای یک اتم اکسیژن است که به دو اتم کربن پیوند دارد که منجر به ساختار نسبتاً پایداری نسبت به گروه الکل می شود. در نتیجه، یک پیوند گلیکوزیدی منجر به ساختار پایدارتر قند می شود.

شکستن پیوند گلیکوزیدی با هیدرولیز

شکستن پیوند گلیکوزیدی با فرآیند هیدرولیز با افزودن یک مولکول آب رخ می دهد.

هیدرولیز پیوندهای گلیکوزیدی هم در حضور اسید یا یک قلیایی اتفاق می افتد.

گروه OH از مولکول آب به اتم کربن درگیر در پیوند گلیکوزیدی حمله می کند.

هیدرولیز کاتالیز شده با اسید، اتم هیدروژن به اتم اکسیژن پیوند اتری که واحدهای مونومر را جدا می کند، متصل می شود.

در مورد پلی ساکاریدها، هیدرولیز منجر به پلی ساکاریدهای کوچکتر دی ساکارید یا مونوساکارید می شود.

در سیستم زنده، هیدرولیز پلی ساکاریدها در حضور گروهی از آنزیم‌ها به نام هیدرولاز انجام می‌شود که فرآیند هیدرولیز را کاتالیز می‌کنند.

طبقه بندی کربوهیدرات ها

کربوهیدرات ها بر اساس درجه پلیمریزاسیون به سه گروه مختلف طبقه بندی می شوند.

الف. مونوساکاریدها

مونوساکاریدها ساده ترین شکل قند هستند که نمی توانند به واحدهای کوچکتر هیدرولیز شوند.

Monosaccharides که اغلب قندهای ساده نامیده می شوند، ترکیباتی هستند که دارای یک گروه آلدهید آزاد (-CHO) یا کتون (= CO) و دو یا چند گروه هیدروکسیل (-OH) هستند.

مونوساکاریدها مولکول های سوختی هستند که در تشکیل پلیمرهایی مانند پلی ساکاریدها و اسیدهای نوکلئیک نقش دارند.

Monosaccharides بر اساس ویژگی‌های مختلف مانند محل قرارگیری گروه کربونیل، تعداد اتم‌های کربن موجود در آن، و استریوشیمی اتم کربن به گروه‌های مختلفی تقسیم می‌شوند.

بر اساس قرارگیری گروه کربونیل، مونوساکاریدها دو نوع هستند.

آلدوز

مونوساکاریدهایی که یک گروه آلدهیدی به عنوان گروه کربونیل دارند، آلدوز نامیده می شوند.

کتوزها

مونوساکاریدهایی که دارای یک گروه کتون به عنوان گروه کربونیل هستند، کتوز نامیده می شوند.

بر اساس تعداد اتم های کربن، مونوساکاریدها به تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز و هپتوز با سه، چهار، پنج، شش و هفت اتم کربن تقسیم می شوند.

مونوساکاریدها بر اساس جهت گیری کربن نامتقارن دورتر از گروه کربونیل به اشکال D و L تقسیم می شوند.

ساختار

فرمول تجربی همه مونوساکاریدها (CH2)O است که نشان می دهد اتم کربن مرکزی به دو اتم هیدروژن و یک اتم اکسیژن پیوند دارد.

یک گروه کربونیل در تمام مونوساکاریدها وجود دارد که اگر گروه در انتهای آن وجود داشته باشد آلدوز و اگر در وسط باشد قند کتوز تشکیل می دهد.

مونوساکاریدهایی با بیش از پنج اتم کربن به شکل حلقه در حالت محلول وجود دارند.

ساختار حلقه زمانی تشکیل می شود که گروه هیدروکسیل روی کربن پنجم با اولین اتم کربن واکنش می دهد.

مونوساکاریدها از یک مولکول قند بدون پیوند گلیکوزیدی تشکیل شده اند.

همه مونوساکاریدها قندهای احیا کننده با گروه آلدئید یا کتون آزاد هستند.

کارکرد

مونوساکاریدها یکی از سوخت‌های اصلی انرژی در موجودات زنده هستند که اکثر آنها انرژی ۴ کیلوکالری در هر گرم کربوهیدرات را تامین می‌کنند.

Monosaccharides در سنتز بیومولکول های مختلف مانند ریبوز و ریبولوز که در سنتز اسیدهای نوکلئیک، کوآنزیم هایی مانند NAD، NADH، کوآنزیم A و غیره نقش دارند، نقش دارند.

چندین مونوساکارید که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل شده اند منجر به فرآیند پلیمریزاسیون می شوند و پلی ساکاریدهای بزرگتری را تشکیل می دهند.

در گیاهان، ریبولوز بی فسفات به عنوان گیرنده دی اکسید کربن در طول فتوسنتز عمل می کند.

نمونه ای از مونوساکارید

گلوکز یک مونوساکارید مهم است که انرژی و ساختار بخش های مختلف سلول را تامین می کند.

Glucose یک ترکیب شش کربنه با فرمول مولکولی C6H12O6 است. این یک آلدوهگزوز با شش کربن و یک گروه آلدهید آزاد است.

مولکول گلوکز در هر دو شکل زنجیره باز و حلقه وجود دارد، دومی در نتیجه برهمکنش بین مولکولی بین کربن آلدهید و گروه هیدروکسیل C-5 تشکیل شده است.

Glucose به دو شکل وجود دارد. α-گلوکز و β-گلوکز. اگر گروه -OH متصل به کربن آنومریک در زیر حلقه باشد، مولکول آلفا گلوکز است و اگر گروه -OH بالای حلقه باشد، مولکول بتا گلوکز است.

α-گلوکز قسمت خوش طعم گیاهان را مانند میوه ها و گل ها تشکیل می دهد، در حالی که بتا گلوکز قسمت سخت ساختاری گیاه مانند ساقه و ریشه را تشکیل می دهد.

با این حال، این دو شکل می توانند با تغییر ساختار گلوکز از زنجیره باز به شکل حلقوی یا حلقوی، به یکدیگر تبدیل شوند.

Glucose یک مونوساکارید ضروری است که در طی گلیکولیز تجزیه می شود و انرژی و پیش سازهای تنفس سلولی را فراهم می کند.

زنجیره‌های بلند مولکول‌های گلوکز توسط پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل می‌شوند تا پلی‌ساکاریدهای ضروری مانند starch و گلیکوژن را تشکیل دهند.

Glucose همراه با مولکول های دیگر اساس بخش های مختلف ساختاری یک سلول را تشکیل می دهد.

ب- دی ساکاریدها

دی ساکارید یک مولکول قندی است که از دو واحد مونومر تشکیل شده است که توسط یک پیوند گلیکوزیدی به هم مرتبط شده اند که در نتیجه یک واکنش تراکم ایجاد می شود.

دی ساکاریدها ساده ترین پلی ساکاریدها هستند که از یکسان یا دو مونوساکارید متفاوت تشکیل شده اند.

رایج ترین و اصلاح نشده دی ساکاریدها دارای فرمول مولکولی C12H22O11 هستند.

Disaccharides دو نوع هستند. دی ساکاریدهای احیا کننده و غیر احیا کننده دی ساکاریدهای احیا کننده دارای یک گروه کربونیل آزاد هستند، در حالی که دی ساکاریدهای غیر احیا کننده دارای یک گروه کربونیل آزاد نیستند.

دی ساکاریدهایی مانند مالتوز، ساکارز و لاکتوز فرمول مولکولی یکسانی دارند اما آرایش اتمی متفاوتی دارند.

Disaccharides منبع مهم انرژی هستند زیرا می توانند برای تولید مونوساکاریدها تجزیه شوند که در مسیرهای متابولیک موجودات زنده نقش دارند.

ج. پلی ساکاریدها

Polysaccharides مولکول های قندی با بیش از ده واحد مونوساکارید هستند که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل شده اند.
پلی ساکاریدها گلیکان نیز نامیده می شوند.
Polysaccharides یک زنجیره طولانی از مونوساکاریدها هستند که پلی ساکارید می تواند هموپلی ساکارید یا هتروپلی ساکارید باشد.
هموپلی ساکاریدها از مونوساکاریدهای یکسان و هتروپلی ساکاریدها از مونوساکاریدهای مختلف تشکیل می شوند.
پلی ساکاریدها بسته به مونوساکاریدهای موجود و اتم های کربن متصل به یکدیگر، اشکال مختلفی دارند.
برخی از پلی ساکاریدها خطی هستند، در حالی که برخی دیگر منشعب هستند.

نمونه هایی از پلی ساکاریدها

• starch

• Glycogen

• Cellulose

نشاسته

نشاسته یک پلی ساکارید متشکل از مونومرهای گلوکز است که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به یکدیگر متصل شده اند. Starch یک ترکیب آلی است که در تمام گیاهان زنده یافت می شود و از گلوکز اضافی تولید شده در طول فتوسنتز تولید می شود. نشاسته شکل غذای ذخیره شده در گیاهان ذخیره شده در کلروپلاست ها به شکل دانه ها و اندام های ذخیره ای مانند ریشه، غده، ساقه و دانه است.

• ساختار

نشاسته یک هوموگلیکان است که بدون توجه به منبع نشاسته از یک نوع واحد قند تشکیل شده است.

یک مولکول نشاسته دارای 300 تا 1000 واحد گلوکز متصل به یکدیگر است.

بیشتر نشاسته ها از دو نوع پلی ساکارید تشکیل شده اند، یک گلوکان خطی مرتبط با α-(1→4) به نام آمیلوز، و یک گلوکان مرتبط با α-(1→4) با 4.2 تا 5.9٪ پیوندهای شاخه ای α-(1→6). ، آمیلوپکتین نامیده می شود.

نسبت آمیلوز به آمیلوپکتین نیز بسته به منبع نشاسته متفاوت است. از 17 تا 70 درصد آمیلوز و 83 تا 30 درصد آمیلوپکتین متناظر است.

آلفا آمیلوز یا به سادگی آمیلوز دارای محدوده وزن مولکولی 10000 تا 50000 است که ممکن است در سلول های گیاهی با حذف یک مولکول آب از یک گروه OH گلیکوزیدیک از یک مولکول α-D-گلوکز و گروه OH الکلی بر روی کربن شماره 4 از مولکول α-D-گلوکز مجاور تشکیل می شود.

بنابراین، پیوند در آمیلوز یک α-1، 4-گلوکوزید است.

بتا آمیلوز یا آمیلوپکتین دارای محدوده وزن مولکولی بالایی از 50000 تا 1000000 است، بنابراین وجود 300-5500 واحد گلوکز در هر مولکول را نشان می دهد.

پیوندهای α-1،6-گلوکوزید اضافی علاوه بر پیوندهای α-1،4-گلوکوزید در آمیلوپکتین یافت می شود.

در گیاهان، مولکول های نشاسته به شکل دانه های نیمه کریستالی قرار می گیرند.

• کارکرد

نشاسته رایج ترین و ضروری ترین شکل ذخیره سازی کربوهیدرات ها در گیاهان است.

این منبع اصلی انرژی در یک رژیم غذایی کربوهیدراتی است که در آن هیدرولیز نشاسته باعث تولید گلوکز می شود که بیشتر برای تولید انرژی متابولیزه می شود.

گلیکوژن

گلیکوژن یک پلی ساکارید شاخه ای است که شکل اصلی گلوکز در حیوانات و انسان است. اغلب به عنوان “نشاسته حیوانی” نامیده می شود و در کبد و ماهیچه های حیوانات ذخیره می شود.

• ساختار

گلیکوژن یک پلی ساکارید با زنجیره شاخه ای است و از نظر ساختار شبیه آمیلوپکتین است.
مولکول Glycogen از زیر واحدهای گلوکز تشکیل شده است که توسط پیوندهای α-1،4 به یکدیگر متصل می شوند که از طریق پیوندهای α-1،6 در هر ده باقیمانده گلوکز منشعب می شوند.
این پیوندها منجر به یک ساختار پلیمری مارپیچ می شود که به شکل گرانول در سیتوپلاسم وجود دارد.
Glycogen شبیه نشاسته است اما شاخه های بیشتری دارد و فشرده تر از نشاسته است.
گلیکوژن زمانی در بدن سنتز می شود که گلوکز اضافی در بدن تولید شود.

• عملکرد

عملکرد اولیه گلیکوژن ذخیره گلوکز اضافی در بدن در هنگام افزایش سطح گلوکز خون است.

سپس گلیکوژن به مولکول‌های گلوکز تجزیه می‌شود تا با کاهش سطح گلوکز خون، انرژی را برای بدن تامین کند.

گلیکوژن با اجازه دادن به تشکیل و هیدرولیز به حفظ سطح گلوکز خون کمک می کند.

حدود 6 تا 10 درصد وزن کبد از گلیکوژن تشکیل شده است که در طول روزه داری به مولکول های گلوکز تبدیل می شود.

گلیکوژن ذخیره شده در سلول های ماهیچه ای به عنوان سوخت یا تامین کننده ATP در طول انقباض عضلانی عمل می کند.

سلولز

Cellulose فراوان ترین پلی ساکارید ساختاری خارج سلولی در گیاهان و فراوان ترین مولکول زیستی موجود در بیوسفر است. سلولز در تمام گیاهان خشکی یافت می شود اما در گوشت، تخم مرغ، ماهی و شیر وجود ندارد. با این حال، نمی تواند توسط سیستم انسان متابولیزه شود. سلولز در دیواره‌های سلولی گیاهان وجود دارد و در آنجا نقش عمده‌ای در ساختار ارگانیسم دارد.

• ساختار

وزن مولکولی سلولز بین 200000 تا 2000000 متغیر است، بنابراین با 1250-12500 باقیمانده گلوکز در هر مولکول مطابقت دارد.

این توسط پیوند گلیکوزیدی بین گروه OH در C1 یک مولکول β-D-گلوکز و گروه OH الکلی در C4 مولکول β-D-گلوکز مجاور ایجاد می شود.

از نظر ساختار شبیه آمیلوز است با این تفاوت که واحدهای گلوکز توسط پیوندهای β-1، 4-گلوکزید به هم مرتبط هستند.

• کارکرد

سلولز پلی ساکارید ساختاری اصلی در گیاهان است که ساختارهای مختلف سلول های گیاهی از جمله دیواره سلولی را تشکیل می دهد.

Cellulose دارای سفتی و استحکام بالایی است که سلول را قادر می سازد ساختار و شکلی جامد داشته باشد.

سلولز را می توان به مونوساکاریدهای کوچکتر مانند گلوکز تجزیه کرد که سپس می تواند به صورت متابولیکی برای تولید انرژی تجزیه شود.

همچنین برای تشکیل کاغذ و چوب مهم است.