پورین – ساختار، انواع، مشتقات، اصلاح و اثرات

پورین یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکلیک محلول در آب است که از یک حلقه پیریمیدین شش ضلعی و یک حلقه ایمیدازول پنج ضلعی تشکیل شده است.

یک توالی نوکلئوتیدی در DNA سلول، توالی نوکلئوتیدی هر RNA و توالی اسید آمینه هر پروتئین را تعیین می کند.

نوکلئوتیدها دارای سه جزء مشخص هستند:

  1. یک پایه نیتروژن دار (حاوی نیتروژن)
  2. یک پنتوز
  3. یک فسفات
  • بازهای نیتروژنی مشتقات دو ترکیب اصلی پیریمیدین و پورین هستند.

ساختار پورین

9 اتم ساختار اصلی پورین را تشکیل می دهند. یک حلقه پیریمیدین شش ضلعی و یک حلقه ایمیدازول پنج ضلعی با هم ترکیب شدند تا دو حلقه پورین را تشکیل دهند.
چهار اتم نیتروژن در موقعیت های 1، 3، 7 و 9 وجود دارد.
اولین نیتروژن حلقه شش ضلعی به عنوان نقطه شروع برای شماره گذاری پورین است که در خلاف جهت عقربه های ساعت حرکت می کند. حلقه ایمیدازول در جهت عقربه های ساعت شماره گذاری می شود.
بازهای پورین با کربن یک پریم پنتوز از طریق نهمین اتم نیتروژن متصل می شوند تا نوکلئوزیدها را تشکیل دهند. جابجایی قابل توجهی در بین الکترون های حلقه پورین وجود دارد.
موقعیت های 3 و 7 غنی از الکترون هستند و مستعد حمله الکتروفیل هستند، در حالی که موقعیت های 2، 6 و 8 مستعد حمله هسته دوست هستند.

پورین

انواع پورین

پورین های اولیه آدنین و گوانین در RNA و DNA هستند.

آدنین

  • فرمول مولکولی: C5H5N5
  • وزن مولکولی: 135.13 دالتون
  • نقطه ذوب: 360-365 درجه سانتیگراد
  • حلالیت: 1030 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتی گراد)

این یک باز پورین سفید و کریستالی با یک گروه آمین مرتبط با کربن در موقعیت 6 است که هم در RNA و هم در DNA وجود دارد.
تیمین در DNA و اوراسیل در RNA مکمل آدنین هستند.
گروه آمین در موقعیت 6 و پیوند دوگانه اضافی بین N-1 و C-6 در حلقه آروماتیک هتروسیکلیک (پیریمیدین) آدنین را از گوانین متمایز می کند.
آدنوزین تری فسفات غنی از انرژی (ATP) و کوفاکتورهای فلاوین آدنین دی نوکلئوتید (FAD)، نیکوتین آمید آدنین دی نوکلئوتید (NAD) و کوآنزیم A نمونه هایی از مشتقات آدنین هستند که نقش های مختلفی در بیوشیمی از جمله تنفس سلولی ایفا می کنند.

گوانین

  • فرمول مولکولی: C5H5ON5
  • وزن مولکولی: 151.13 دالتون
  • نقطه ذوب: 360 درجه سانتی گراد
  • حلالیت: 2080 میلی گرم در لیتر (در دمای 37 درجه سانتی گراد)

این یک ماده سفید، نامحلول و کریستالی است.
این یک 2-آمینوپورین با یک جایگزین 6-اکسو در RNA و DNA است.
گوانین در DNA و RNA مکمل سیتوزین است.
اولین بار از گوانو (کود پرندگان) جدا شد، از این رو نام آن به این دلیل است.
آمونیاک، محصول جانبی تجزیه پروتئین در سلول‌ها، توسط عنکبوت‌ها، عقرب‌ها و چند دوزیستان دیگر به گوانین تبدیل می‌شود، زیرا با حداقل از دست دادن آب می‌توان آن را از بین برد.

مشتقات پورین

به غیر از آدنین و گوانین، سایر متابولیت های مهم عبارتند از هیپوگزانتین، گزانتین، تئوفیلین، تئوبرومین، کافئین، اسید اوریک و ایزوگوانین.

پورین
  • 3، 7-دی متیل گزانتین (تئوبرومین) یک ادرارآور قوی است و با تشکیل کمپلکس های محلول با نمک های اسیدهای آلی مختلف و همچنین در درمان آسم، مصرف خوراکی را تسهیل می کند.
  • پورین اولیه موجود در دانه‌های قهوه و برگ‌های چای یک، دو، هفت-تری متیل گزانتین (کافئین) است که یک محرک قلبی و تنفسی است و اغلب در پودرهای سردرد استفاده می‌شود.
  • جزء اصلی پورین ادرار انسان 1-متیل گزانتین است.
  • 3- و 7- متیل پورین ها نیز جزء جزئی ادرار هستند، به ویژه پس از مصرف مقادیر قابل توجهی کافئین یا سایر گزانتین های متیله.
  • پاراکسانتین که با نام یک و هفت دی متیل گزانتین نیز شناخته می شود، یک ادرارآور موثر با اثرات ضد تیروئید است.

پیرایش پورین

  • مواد فعال بیولوژیکی متعددی از ساختارهای پورین اصلاح شده، هر دو با منشاء طبیعی و مصنوعی، تولید شده اند.
  • این مواد اغلب شامل تغییرات ساده در پورین های شناخته شده، مانند سیتوکینین ها، آدنین های 6-N-آلکیله، یا تغییرات ساختاری در قسمت کربوهیدرات مشتقات ریبوز یا دئوکسی ریبوز، مانند آرابینوزیدها هستند.
  • متیلاسیون پورین ها (به ویژه آدنین) در DNA شناخته شده است که در مواد ژنتیکی میکروارگانیسم ها رخ می دهد. 6 متیل آدنین در DNA باکتری ها یافت می شود.
  • متیلاسیون رایج ترین شکل اصلاح پورین است. برخی از پورین های اصلاح شده را می توان در RNA های انتقالی (tRNA) یافت.

آنتی بیوتیک ها و ترکیبات مرتبط

  • گلیکوزیل پورین های متعددی که از میکروب ها استخراج شده اند، فعالیت بیولوژیکی قابل توجهی از خود نشان داده اند.
  • 9-(دارابینوفورانوسیل) آدنین که اغلب با نام Ara A شناخته می شود، یک داروی ضد ویروسی و ضد سرطانی قوی است.
  • سلول های باکتریایی و انسانی به طور کامل برای تعیین اثرات پورومایسین به عنوان یک مهارکننده تولید پروتئین مورد بررسی قرار گرفته اند. با این حال، استفاده از آن به عنوان یک آنتی بیوتیک به دلیل این واقعیت که برای پستانداران بسیار سمی است، محدود شده است.
  • کتوزیلپورین ها – ketosylpurines -(پسیکوفورانین و دکوئینین) با مهار آمیناز XMP که اثر ضد باکتریایی نشان می دهد و در برابر آدنوکارسینوم در موش صحرایی عمل می کند.
  • سپتاسیدین (Septacidin) فعالیت خاصی در برابر سلول های تومور دارد.
  • نبولارین (Nebularine) به داشتن خواص ضد باکتریایی معروف است.
  • 6- مرکاپتوپورین یکی از اولین مشتقات پورین مورد استفاده در درمان سرطان خون، به ویژه در کودکان بود.
  • 2،6-دی آمینو پورینار (2,6-diaminopurineare) دارای فعالیت ضد لوسمی است.

اثرات پورین بر سلامتی

  • اسید اوریک محصول نهایی متابولیک متابولیسم پورین است.
  • پورین بیش از حد در بدن می تواند منجر به هیپراوریسمی شود، وضعیتی که در آن مقدار بیش از حد اسید اوریک در خون وجود دارد.
  • خطر بیشتر ابتلا به دیابت با سطح اسید اوریک بالا در بدن مرتبط است.
  • سطح بالای اسید اوریک در بدن همچنین باعث تشکیل کریستال های اسید اوریک می شود که منجر به نقرس (التهاب در مفصل) و سنگ کلیه می شود.

کیمیا زیست گستر نوین” در راستای ارتقاء تولیدات و سطح علمی کشور مبادرت به واردات و توزیع مواد شیمیایی و مصرفی آزمایشگاهی کرده است. هدف مجموعه ما تأمين مواد و تجهيزات مورد نياز در بخش هاى مختلف آزمايشگاهى، تحقيقاتى، بيمارستانى، صنعتى و … مي باشد.