اسیدهای چرب اشباع و غیر اشباع

اسیدهای چرب اشباع و غیر اشباع

اسید های چرب اشباع

اسیدهای چرب اشباع ساده‌ترین شکل چربی‌ها هستند که زنجیره‌های خطی غیرشاخه‌ای از گروه‌های CH2 هستند که توسط پیوندهای منفرد کربن-کربن با اسید کربوکسیلیک انتهایی به هم مرتبط شده‌اند.

اصطلاح “اشباع” برای نشان دادن اینکه حداکثر تعداد اتم های هیدروژن به هر اتم کربن در یک مولکول چربی پیوند داده شده است، استفاده می شود.
فرمول کلی این اسیدها CnH2n+1COOH است.

اسید های چرب به‌دست‌آمده از منابع حیوانی عمدتاً زنجیره‌های خطی زوجی از اسیدهای چرب اشباع هستند.

با این حال، لیپیدهای همه منابع حاوی مقادیر کمی اسیدهای چرب اشباع شده با تعداد فرد اتم کربن (C5 تا C17) هستند. به طور کلی، این اسیدهای کربن فرد کمتر از 1٪ از کل اسیدهای چرب را تشکیل می دهند.

بسیاری از  saturated fatty acids شده همراه با نام علمی خود نامی بی اهمیت دارند که با کربن اسیدی آنها شروع می شود.
اکثر fatty acids دارای زنجیره بلند با 12 اتم کربن یا بیشتر هستند، اما fatty acids کوتاهتر مانند اسید بوتیریک (C4) و اسید کاپروئیک (C6) اسیدهای چرب اشباع مهم موجود در شیر هستند.

فرآیند هیدروژناسیون در اسیدهای چرب اشباع اتفاق نمی افتد زیرا تمام اتم های کربن در زنجیره از قبل اشباع شده اند.
saturated fatty acids معمولاً دارای نقطه ذوب بالاتری نسبت به همتایان خود هستند که منجر به این درک رایج می شود که اسیدهای چرب اشباع در دمای اتاق در حالت جامد باقی می مانند.

اسیدهای چرب اشباع چه ویژگی هایی دارند؟

saturated fatty acid، بخش چربی تمام لیپیدها را تشکیل می دهند و می توانند در بدن سنتز شوند.
اینها بیشتر جامد هستند و در چربی حیوانی مانند کره، گوشت و شیر کامل یافت می شوند. اما برخی از اسیدهای چرب اشباع شده نیز در منابع گیاهی مانند روغن نباتی، روغن نارگیل و روغن بادام زمینی یافت می شوند.
چون نقطه ذوب بالایی دارند، ماندگاری بالاتری نسبت به اسیدهای چرب غیراشباع دارند.  saturated fatty acids نیز ترشیدگی کمی دارند.

چربی های اشباع شده حدود 10 درصد از کل چربی مورد نیاز در رژیم غذایی ما را تشکیل می دهند زیرا بیش از حد این چربی ها ممکن است خطر ابتلا به بیماری های قلبی را افزایش دهد.
چندین مطالعه نشان داده است که اسیدهای چرب اشباع شده سطح کلسترول لیپوپروتئین های با چگالی کم (LDL) را در بدن افزایش می دهند که خطر التهاب را افزایش می دهد.
اسیدهای چرب اشباع نیز در ویتامین ها محلول هستند.

  • برخی از نمونه‌های  saturated fatty acids معروف شامل اسید استئاریک، اسید پالمیتیک، اسید کاپریک، اسید لوریک، اسیدهای میریستیک و غیره است.

اسیدهای چرب غیر اشباع

اصطلاح «غیراشباع» نشان می‌دهد که اتم‌های کربن حداکثر اتم‌های هیدروژن ممکن متصل به اتم‌های کربن را ندارند.
در نتیجه، اسیدهای چرب غیر اشباع می توانند تحت هیدروژنه شدن قرار گیرند و در نتیجه Saturated fatty acids شوند.
Unsaturated fatty acids بسته به تعداد پیوندهای دوگانه موجود در زنجیره به گروه های مختلفی تقسیم می شوند.
اسیدهای مونو اتنوئید اسیدهای چرب غیراشباع حاوی یک پیوند دوگانه هستند و با فرمول کلی CnH2n-1COOH نشان داده می شوند. به آنها اسیدهای تک غیراشباع نیز می گویند.
اسید های دی اتنوئید دارای دو پیوند دوگانه هستند که با فرمول کلی CnH2n-3COOH مطابقت دارند. اسیدهای تری اتنوئید دارای سه پیوند دوگانه با فرمول کلی CnH2n-5COOH و غیره هستند.
اسیدهای چرب اشباع با بیش از یک پیوند دوگانه به عنوان اسیدهای چرب polyunsaturated نامگذاری می شوند. این اسیدهای چرب به مقدار کم در پستانداران یافت می شوند.
به دلیل وجود پیوندهای دوگانه، ترکیب سیس و ترانس این مولکول ها مهم است.

Unsaturated fatty acids موجود در بدن انسان در ترکیب سیس وجود دارند.

اسیدهای چرب غیر اشباع چه ویژگی هایی دارند؟

polyunsaturated غیر اشباع ترانس، اگرچه در پستانداران تولید نمی شوند، اما توسط میکروارگانیسم های موجود در روده برخی از گاوها تولید می شوند.
اسیدهای چرب غیر اشباع در مقایسه با saturated fatty acids نقطه ذوب پایین تری دارند و بنابراین در دمای اتاق در حالت مایع وجود دارند.
این ها گروه های روغنی درون لیپیدها را تشکیل می دهند. روغن‌های گیاهی حاوی دو نوع اسیدهای چرب غیراشباع لینولئیک (لین با دو پیوند دوگانه) و α-لینولنیک اسید (لن با سه پیوند دوگانه) هستند.
بیشتر روغن های گیاهی و روغن ماهی از منابع مهم اسیدهای چرب غیراشباع هستند.
از آنجایی که آنها نقطه ذوب پایین تری دارند، ماندگاری کمی دارند و ممکن است به سرعت فاسد شوند. در Unsaturated fatty acids نیز احتمال اکسیداسیون و ترشیدگی بیشتر است.
اسیدهای چرب غیراشباع حدود 30 درصد از کل کالری مورد نیاز بدن را تشکیل می دهند. بنابراین در مقایسه با saturated fatty acids بسیار ایمن تر و سالم تر هستند.
اگرچه ثابت نشده است، اما فرض بر این است که اسیدهای چرب غیراشباع سطح لیپیدهای کم چگالی را در بدن ما کاهش می دهند و در عین حال احتمال التهاب و بیماری های قلبی را کاهش می دهند.
مصرف بیش از حد Unsaturated fatty acids مسئول کاهش سطح کلسترول در بدن است که گاهی اوقات کمتر از حد مطلوب است.
چند نمونه از اسیدهای چرب غیراشباع عبارتند از لینولئیک اسید، اسید لینولنیک، اسید اولئیک، اسید کروتونیک و غیره.

مبنای مقایسهSaturated fatty acidUnsaturated fatty acid
تعریفاسیدهای چرب اشباع ساده‌ترین شکل چربی‌ها هستند که زنجیره‌های خطی غیرشاخه‌ای از گروه‌های CH2 هستند که توسط پیوندهای منفرد کربن-کربن با اسید کربوکسیلیک انتهایی به هم مرتبط شده‌اند.اسیدهای چرب غیراشباع اسیدهای چرب پیچیده تری با زنجیره های هیدروکربنی خمیده هستند که توسط پیوندهای دوگانه کربن-کربن با یک گروه اسید کربوکسیلیک انتهایی به یکدیگر متصل شده اند.
منابعبیشتر در چربی های حیوانی مانند کره، گوشت و شیر کامل یافت می شوندبیشتر از طریق منابع گیاهی مانند روغن گیاهی، روغن آفتابگردان، روغن خردل، روغن آووکادو و غیره یافت می شوند.
انواعبه هیچ نوع تقسیم نمی شوند.بر اساس تعداد پیوندهای دوگانه به انواعی تقسیم می شوند.
نقطه ذوبنقطه ذوب بالاتری دارند.نقطه ذوب پایین تری دارند.
حالت در دمای اتاقحالت جامد در دمای اتاقحالت مایع در دمای اتاق
ترشیدگیترشی کمی دارند.ترشیدگی بالاتری دارند.
ماندگاریماندگاری بالاتری دارند و بنابراین می توانند برای مدت طولانی بدون فساد نگهداری شوند.ماندگاری کمتری دارند و بنابراین نمی توان آنها را برای مدت طولانی بدون فاسد شدن نگهداری کرد.
سطوح لیپید با چگالی کم (LDL) افزایشکاهش
ترکیب بندیبخش چربی لیپیدها را تشکیل می دهند.قسمت روغنی لیپیدها را تشکیل می دهند.
کالری10 درصد از کل کالری مورد نیاز بدن از طریق اسیدهای چرب اشباع به دست می آید.30 درصد از کل کالری مورد نیاز بدن از طریق اسیدهای چرب غیراشباع به دست می آید.
حلالیت در ویتامین هامحلول در ویتامین هانامحلول در ویتامین ها
ذخیره سازیدر کبد و زیر پوست پستانداران.
سلول هایی که اسیدهای چرب اشباع را ذخیره می کنند در حیوانات به عنوان سلول های چربی نامیده می شوند.
در دانه ها و میوه های گیاهان ذخیره می شوند. به شکل دانه های چربی در گیاهان ذخیره می شوند.
مصرف بیش از حد منجر به بیماری های قلبی شود.ممکن است منجر به کاهش کلسترول از بدن شود.

تفاوت های کلیدی شیمیایی

مبنای مقایسهSaturated fatty acidUnsaturated fatty acid
پیوندهای دوگانههیچ پیوند دوگانه کربن-کربن ندارند.ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه کربن-کربن داشته باشند.
اتم های هیدروژندارای اتم های کربن با حداکثر اتم های هیدروژن ممکن متصل به آنها هستند.حداکثر اتم های هیدروژن ممکن را به اتم های کربن متصل نمی کنند.
زنجیره هیدروکربنیزنجیره های هیدروکربنی در saturated fatty acid خطی و بدون انشعاب هستند.زنجیره های هیدروکربنی موجود خمیده و منشعب می شوند.
هیدروژناسیونهیدروژناسیون در saturated fatty acid امکان پذیر نیست زیرا دیگر اتم های هیدروژن نمی توانند به زنجیره هیدروکربنی اضافه شوند.هیدروژناسیون در اسیدهای چرب غیراشباع امکان پذیر است زیرا پیوندهای دوگانه می توانند به پیوندهای منفرد تبدیل شوند.
پیکربندیپیکربندی ترانس و سیس در اسیدهای چرب اشباع امکان پذیر نیست.ممکن است در ترکیب سیس یا ترانس وجود داشته باشند.
مثال هااسید استئاریک، اسید پالمیتیک، اسید کاپریک، اسید لوریک، اسیدهای میریستیکلینولئیک اسید، اسید لینولنیک، اسید اولئیک، اسید کروتونیک

نمونه هایی از اسیدهای چرب اشباع

  • اسید استئاریک
  • اسید پالمیتیک

اسید استئاریک

  • اسید استئاریک نمونه ای از اسیدهای چرب اشباع با زنجیره بلند با استخوان هیدروکربنی 18 اتم کربن است. نام علمی این اسید اکتادکانوئیک است.
  • بیشتر در چربی حیوانات (30٪) و گیاهان (5٪) یافت می شوند و جزء مهمی از کره شی و کره کاکائو هستند.
  • رنگ آن سفید با بوی ملایم و دارای نقطه ذوب در محدوده 68-70 درجه سانتیگراد است.
  • اسید استئاریک از صابون سازی تری گلیسیرید در چربی ها و روغن ها با آب جوش تولید می شود.
  • اسید استئاریک ممکن است به عنوان یک افزودنی غذا در برخی غذاها استفاده شود، اما استفاده مهمتر از این اسید چرب به عنوان روان کننده یا نرم کننده است.
  • همچنین در صنایع برای ساخت صابون از آن بسیار استفاده می شود و مواد شوینده از دیگر مواد پاک کننده هستند.
  • در انسان، اسید استئاریک رژیم غذایی به صورت اکسیداتیو به اسید اولئیک اشباع می شود و همچنین با سطوح پایین تر LDL نسبت به سایر saturated fatty acid مرتبط است.

اسید پالمیتیک

  • اسید پالمیتیک نمونه ای از saturated fatty acid با زنجیره بلند با استخوان هیدروکربنی 16 اتم کربن است. نام علمی این اسید هگزادکانوئیک است.
  • به طور طبیعی در روغن پالم و روغن هسته خرما و سایر منابع مانند کره، پنیر، شیر و گوشت یافت می شود.
  • به رنگ سفید با قوام چرب و نقطه ذوب 63 درجه سانتی گراد است.
  • اسید پالمتیک از فرآیند صابونی شدن روغن پالم در حضور آب با دمای بالاتر تولید می شود.
  • در صنایع برای تولید مواد شوینده، صابون و سایر روان کننده ها استفاده می شود. علاوه بر این، به عنوان یک افزودنی غذایی نیز اضافه می شود زیرا به غذاهای فرآوری بافت می بخشد.

نمونه هایی از اسیدهای چرب غیر اشباع

  • اسید لینولئیک
  • اسید اولئیک

اسید لینولئیک

  • اسید لینولئیک نمونه ای از اسیدهای چرب چند غیراشباع است که یکی از دو اسید چرب ضروری در انسان است.
  • اسید چرب 18 کربنی است که بیشتر در روغن های گیاهی یافت می شود.
  • unsaturated fatty acid مضاعف است که به عنوان اسید چرب امگا 6 نیز شناخته می شود و بیشتر در گلیکوزیدهای گیاهی یافت می شود.
  • به صورت روغن بی رنگ یا سفید که تقریباً در آب نامحلول است وجود دارد.
  • در بدن پستانداران سنتز نمی شود و بنابراین باید از طریق منابع غذایی دریافت شود.
  • اسید لینولئیک در بیوسنتز اسید آراشیدونیک همراه با پروستاگلاندین ها استفاده می شود و همچنین لایه لیپیدی را در غشای سلولی تشکیل می دهد.
  • مصرف اسید لینولئیک برای سلامتی ضروری است و کمبود آن ممکن است منجر به ریزش مو و سوختگی پوست شود.

اسید اولئیک

  • اسید اولئیک نمونه ای از اسیدهای چرب تک غیراشباع است که به طور طبیعی در چربی ها و روغن های گیاهی یافت می شود.
  • به طور طبیعی، بی رنگ و بی بو است، اما اسید اولئیک تجاری ممکن است زرد به نظر برسد.
  • اسید اولئیک رایج ترین monounsaturated fatty acid در طبیعت است، اما به جای fatty acids یا نمک آنها به صورت استر وجود دارد.
  • در غلظت های بالایی در چربی های بدن و فسفولیپیدهای غشای سلولی یافت می شود. فراوان ترین اسید چرب در بافت چربی در انسان است.
  • بیوسنتز اسید اولئیک در داخل بدن با هیدروژن زدایی اسید استئاریک در حضور آنزیم استئاروئیل-CoA 9-دساتوراز انجام می شود.

کیمیا زیست گستر نوین” در راستای ارتقاء تولیدات و سطح علمی کشور مبادرت به واردات و توزیع مواد شیمیایی و مصرفی آزمایشگاهی کرده است. هدف مجموعه ما تأمين مواد و تجهيزات مورد نياز در بخش هاى مختلف آزمايشگاهى، تحقيقاتى، بيمارستانى، صنعتى و … مي باشد.